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第1章　绪论1

1.1　有机化合物和有机化学1

1.1.1　有机化合物1

1.1.2　有机化学2

1.2　有机化合物的结构特征4

1.2.1　分子的构造和构造式4

1.2.2　分子的结构和结构式5

1.2.3　共价键5

1.3　有机反应中的共价键断裂13

1.3.1　共价键的断裂方式和有机反应的类型13

1.3.2　有机反应中的活泼中间体13

1.4　有机反应的酸和碱15

1.5　有机化合物的分类16

1.5.1　按碳架分类16

1.5.2　按官能团分类17

习题18

第2章　饱和烃19

Ⅰ 链烷烃19

2.1　烷烃的结构19

2.1.1　sp3杂化碳原子和碳-碳σ键19

2.1.2　烷烃的构造异构20

2.1.3　烷烃的构象20

2.2　烷烃的命名23

2.2.1　普通命名法23

2.2.2　系统命名法23

2.3　烷烃的物理性质24

2.4　烷烃的化学性质26

2.4.1　烷烃的燃烧26

2.4.2　烷烃的热裂解27

2.4.3　烷烃的卤代反应28

Ⅱ 环烷烃32

2.5　环烷烃的分类和命名32

2.5.1　单环烷烃32

2.5.2　双环烷烃33

2.6　单环烷烃的性质34

2.6.1 物理性质34

2.6.2　化学性质34

2.7　单环烷烃的结构35

2.7.1 单环烷烃的稳定性35

2.7.2　环烷烃的结构37

习题41

第3章　对映异构43

3.1　对映异构43

3.1.1　对映异构现象43

3.1.2　手性和对称因素44

3.1.3　物质的旋光性45

3.2　分子中有一个手性碳原子的对映异构47

3.2.1　对映异构体的性质47

3.2.2　构型的表示方法48

3.2.3　构型和旋光方向的标记49

3.3　含有两个手性碳原子的对映异构51

3.3.1　含有两个不同手性碳原子的对映异构51

3.3.2　含有两个相同手性碳原子的对映异构51

3.4　脂环化合物的对映异构52

3.5　不含手性中心化合物的对映异构54

3.6　有机反应中的对映异构现象54

3.6.1　手性碳原子的生成54

3.6.2　手性合成55

3.7　外消旋体的拆分56

习题58

第4章　不饱和烃60

Ⅰ　烯烃60

4.1　烯烃的结构60

4.1.1　sp2杂化碳原子和碳碳双键60

4.1.2　π键的特性61

4.1.3　烯烃的同分异构现象62

4.2　烯烃的分类和命名63

4.2.1 烯烃的分类63

4.2.2　烯烃的命名63

4.3　烯烃的物理性质65

4.4　烯烃的化学性质66

4.4.1 催化加氢66

4.4.2　亲电加成67

4.4.3　烯烃的自由基型反应74

4.4.4　烯烃的氧化76

Ⅱ 炔烃78

4.5　炔烃的结构和命名79

4.5.1　sp杂化碳原子和碳碳叁键79

4.5.2　炔烃的命名79

4.6　炔烃的物理性质80

4.7　炔烃的化学性质80

4.7.1 炔烃的加氢和氧化80

4.7.2 加成反应81

4.7.3　炔氢的酸性84

Ⅲ　共轭二烯烃85

4.8　共轭二烯烃的结构85

4.9　共轭二烯烃的化学性质87

4.9.1 1,4-加成反应87

4.9.2　双烯合成88

4.9.3　电环化反应89

4.10　共轭体系和共轭效应90

4.10.1 π-π共轭体系90

4.10.2　p-π共轭体系91

4.10.3　超共轭体系93

4.11　不饱和烃的聚合94

4.12　共振论简介95

习题98

第5章　芳烃101

5.1　芳烃的分类和命名101

5.1.1　芳烃的分类101

5.1.2 芳烃的命名101

5.2　苯的结构和芳香性102

5.3　单环芳烃的物理性质103

5.4　单环芳烃的化学性质104

5.4.1　亲电取代反应概述104

5.4.2　亲电取代反应的类型106

5.4.3　取代苯亲电取代反应的定位规律110

5.4.4　苯环的氧化和加成116

5.4.5　烷基苯侧链上的反应116

5.5　稠环芳烃与多环芳烃118

5.5.1　稠环芳烃的结构118

5.5.2　萘的性质119

5.5.3　蒽和菲的性质122

5.5.4　联苯和三苯甲烷123

5.6　非苯芳烃125

5.6.1 轮烯125

5.6.2　富勒烯126

习题127

第6章 有机化合物的波谱分析129

6.1　红外光谱130

6.1.1 分子的两类振动与红外吸收130

6.1.2　有机化合物的红外光谱特征频率区域131

6.2　核磁共振氢谱135

6.2.1　核磁共振原理概述135

6.2.2　化学位移137

6.2.3　影响化学位移的因素138

6.2.4　自旋偶合与自旋裂分140

6.2.5　1HNMR谱图解析144

习题147

第7章　卤代烃150

7.1 卤代烃的分类和命名150

7.1.1　分类150

7.1.2　命名151

7.2　卤代烃的结构151

7.2.1　卤代烷的结构151

7.2.2　卤代烯烃的结构152

7.2.3　卤代芳烃的结构153

7.3　卤代烃的物理性质153

7.3.1　一般物理性质153

7.3.2　波谱性质154

7.4 卤代烷的化学性质155

7.4.1　亲核取代反应155

7.4.2　消除反应164

7.5　卤代烯烃和芳卤170

7.5.1　卤乙烯型卤代烃170

7.5.2　烯丙型卤代烃及苄卤170

7.5.3　芳卤172

7.6　多卤代烃174

7.6.1 多卤代烷烃174

7.6.2　多卤代芳烃176

7.7　氟代烃177

7.7.1 氟代烃的一般性质177

7.7.2 重要的含氟化合物178

7.8　卤代烃与金属的反应178

7.8.1 卤代烃与金属镁的反应179

7.8.2 卤代烃与锂、钠的反应180

7.8.3 卤代烃与铜、锌的反应182

习题182

第8章　醇、酚、醚185

Ⅰ　醇185

8.1　醇的结构、分类、命名185

8.1.1　醇的结构185

8.1.2　醇的分类185

8.1.3　醇的命名186

8.2　醇的物理性质187

8.2.1　一般物理性质187

8.2.2　波谱性质189

8.3　醇的化学性质189

8.3.1 弱酸性和弱碱性189

8.3.2　醇与氢卤酸的反应190

8.3.3　醇与无机含氧酸的反应191

8.3.4　醇的脱水反应192

8.3.5　醇的氧化和脱氢193

8.4　硫醇195

8.4.1　硫醇的物理性质195

8.4.2　硫醇的化学性质195

Ⅱ　酚196

8.5　酚的结构和命名196

8.5.1　酚的结构196

8.5.2　酚的命名196

8.6　酚的物理性质197

8.6.1　一般物理性质197

8.6.2　波谱性质198

8.7　酚的化学性质198

8.7.1 酚羟基上的反应198

8.7.2　酚芳环上的反应200

8.7.3　酚的氧化和还原202

Ⅲ　醚203

8.8　醚的结构、分类、命名203

8.8.1　醚的结构203

8.8.2　醚的分类203

8.8.3　醚的命名204

8.9　醚的物理性质204

8.9.1　一般物理性质204

8.9.2　波谱性质205

8.10　醚的化学性质205

8.10.1　醚的碱性205

8.10.2　醚键断裂206

8.10.3　过氧化物的生成207

8.11　环醚207

8.11.1　环氧乙烷208

8.11.2 四氢呋喃和二氧六环209

8.11.3　冠醚209

8.12　硫醚210

8.12.1　硫醚的制备210

8.12.2　硫醚的性质211

习题212

第9章　醛和酮215

9.1　醛和酮的结构、分类、命名215

9.1.1　结构与分类215

9.1.2　命名216

9.2　醛和酮的物理性质217

9.2.1　一般物理性质217

9.2.2　波谱性质218

9.3　醛和酮的化学性质218

9.3.1　亲核加成218

9.3.2　α-氢的反应226

9.3.3　氧化反应230

9.3.4　还原反应232

9.4　α，β-不饱和醛、酮235

9.4.1　亲电加成235

9.4.2　亲核加成235

9.4.3　乙烯酮236

9.5　二羰基化合物237

9.5.1　乙二醛237

9.5.2　α-二酮238

9.5.3　β-二酮239

9.6　醌239

9.6.1　苯醌240

9.6.2　萘醌241

9.6.3　蒽醌242

习题244

第10章　羧酸和取代羧酸247

10.1　羧酸的结构与命名247

10.1.1　羧酸的结构247

10.1.2　羧酸的命名248

10.2　羧酸的物理性质248

10.2.1 一般物理性质248

10.2.2　波谱性质249

10.3　羧酸的化学性质249

10.3.1　酸性与成盐250

10.3.2　羧酸衍生物的生成252

10.3.3　氧化和还原反应255

10.3.4　脱羧反应和脱水反应256

10.4　取代酸256

10.4.1 卤代酸257

10.4.2　羟基酸257

10.4.3　羰基酸260

10.4.4　氨基酸261

习题266

第11章　羧酸衍生物269

11.1　羧酸衍生物的结构和命名269

11.1.1 羧酸衍生物的结构269

11.1.2　羧酸衍生物的命名269

11.2　羧酸衍生物的物理性质270

11.2.1 一般物理性质270

11.2.2　波谱性质271

11.3　羧酸衍生物的化学性质271

11.3.1　水解、醇解和氨解272

11.3.2　与有机金属化合物反应274

11.3.3　还原反应275

11.3.4　酯缩合反应276

11.3.5　酰胺的特性反应277

11.4　β-二羰基化合物278

11.4.1　β-二羰基化合物的结构特性278

11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用280

11.4.3　丙二酸二乙酯合成法的应用282

11.5　脂类282

11.5.1　油脂和蜡283

11.5.2　磷脂285

11.6　碳酸衍生物287

11.6.1　碳酰氯和碳酸酯288

11.6.2　脲和胍288

习题290

第12章　有机含氮化合物293

Ⅰ　硝基化合物293

12.1　硝基化合物的分类、结构和命名293

12.2　硝基化合物的物理性质293

12.3　硝基化合物的化学性质295

12.3.1　脂肪族硝基化合物的化学性质295

12.3.2　芳香族硝基化合物的化学性质296

Ⅱ　胺298

12.4　胺的结构、分类、命名299

12.4.1　胺的结构299

12.4.2　胺的分类299

12.4.3　胺的命名300

12.5　胺的物理性质300

12.5.1　一般物理性质300

12.5.2　波谱性质301

12.6　胺的化学性质303

12.6.1　碱性303

12.6.2　氮上的烷基化和酰基化304

12.6.3　与亚硝酸反应304

12.6.4　芳环上的亲电取代反应305

12.6.5　胺的氧化306

12.7　季铵盐和季铵碱307

Ⅲ　重氮、偶氮及腈类化合物308

12.8　重氮及偶氮化合物308

12.8.1 重氮盐的制备309

12.8.2　重氮盐的结构309

12.8.3 重氮盐在有机合成中的应用309

12.9　腈类化合物313

12.9.1　腈的结构、分类、命名313

12.9.2　腈的性质313

12.9.3　异腈和异腈酸酯315

习题316

第13章　杂环化合物319

13.1　杂环化合物的分类和命名319

13.1.1　杂环化合物的分类319

13.1.2　杂环化合物的命名319

13.2　单杂环化合物的结构和芳香性321

13.2.1　五元单杂环321

13.2.2　六元单杂环321

13.3　五元杂环化合物322

13.3.1 五元杂环的化学性质322

13.3.2　其他重要的五元杂环化合物324

13.4　六元杂环化合物326

13.4.1　吡啶和喹啉326

13.4.2　嘧啶和嘌呤330

习题331

第14章　碳水化合物333

14.1　碳水化合物的来源和分类333

14.2　单糖333

14.2.1　单糖的结构334

14.2.2　单糖的性质338

14.2.3　脱氧单糖341

14.2.4　氨基糖341

14.3　二糖341

14.3.1　蔗糖342

14.3.2　麦芽糖342

14.3.3　纤维二糖343

14.4　多糖343

14.4.1 淀粉343

14.4.2　纤维素344

习题346

第15章　蛋白质及核酸347

Ⅰ 蛋白质347

15.1　肽的结构和名称347

15.2　多肽348

15.2.1 多肽链的测定348

15.2.2　多肽的合成349

15.3　蛋白质351

15.3.1 蛋白质的组成351

15.3.2　蛋白质的性质351

15.3.3　蛋白质的结构353

Ⅱ 核酸354

15.4　核酸的组成和结构355

15.4.1　核糖及脱氧核糖355

15.4.2　碱基355

15.4.3　核苷355

15.4.4　核苷酸356

15.4.5　多聚核苷酸356

15.5　核糖核酸和脱氧核糖核酸357

15.5.1 DNA和RNA的一级结构358

15.5.2　DNA的二级结构358

15.5.3　RNA的二级结构359

习题360