药物合成反应 理论与实践2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

药物合成反应 理论与实践PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第一章　氧化反应1

第一节　无机氧化剂1

一、氧、臭氧、过氧化氢1

二、锰化合物5

三、铬化合物8

四、硝酸12

五、含卤氧化剂13

六、过二硫酸盐和过一硫酸15

七、其他无机氧化剂15

第二节　有机氧化剂18

一、有机过氧酸及其他有机过氧化物18

二、异丙醇铝20

三、二甲亚砜21

四、四乙酸铅22

五、醌类23

第三节 氧化反应在药物及中间体合成中的应用实例24

5-甲基吡嗪-2-羧酸24

二苯乙醇酸24

6-氨基-1,1-二氧青霉烷酸25

6α，6β-二溴-1,1-二氧青霉烷酸25

6-氨基-1-氧青霉烷酸26

6-（4-氟苯基）-3-（2H）哒嗪酮26

去氢胆酸27

反丁烯二酸27

靛红28

吡啶-2-甲酸28

β-萘甲酸29

苯甲酰基甲酸29

对硝基苯甲酸30

对苯甲酰基苯甲酸30

2-氯-6-硝基苯甲酸30

二环己基甲酮31

吡啶-2,3-二甲酸31

2,2′-联苯二甲酸31

对甲基苯甲酸32

二苯甲酮32

异丁酸33

2,4-二氯苯甲酸33

间苯二甲酸34

2,6-二甲基苯氧基丙酮34

对苯醌35

异戊酸35

（－）-樟脑36

环己酮36

对硝基苯甲醛36

1,2-二苯基乙二酮（联苯甲酰）37

异辛酸37

己二酸38

对氨基苯甲酸38

对硝基苯乙酮39

邻氯苯甲酸39

苯甲酰甲醛39

1,2-环己二醇40

噻吩-2-甲酸40

邻硝基苯甲醛41

正己酸41

邻苯二酚41

6-氟靛红酸酐42

1-（2-乙磺酰乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑42

异苯并呋喃酮-3-乙酸43

1-苯基-3-（N-乙酰-N-异丙氨基）-1,2-丙二醇43

第二章　还原反应44

第一节　化学还原反应44

一、金属还原剂44

二、含硫化合物50

三、金属氢化物51

四、肼54

五、烷氧基铝56

六、甲酸与低级叔胺加合物56

第二节　催化氢化57

一、非均相催化氢化57

二、均相催化氢化60

三、催化转移氢化61

四、氢解62

第三节 还原反应在药物及中间体合成中的应用63

5-氯-2,3-二氢吲哚-2-酮63

碳酸氢氨基胍64

2-［3-（4-硝基苯基）丙基氨基］乙醇64

1,3,3-三甲基-5-羟基吲哚满盐酸盐65

4-乙基吡啶65

二对氟苯基甲醇66

2,4-二氟苯胺66

对氨基苯甲醛67

N-（3-氨基丙基）己内酰胺67

对氨基二苯酮67

β-氨基-β-苯基丙酸68

2-（3-氨基-4-氯苯甲酰）苯甲酸68

2-庚醇68

内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环［3.3.1］壬烷69

内型-3-氨基-8-甲基-8-氮杂双环［3.2.1］辛烷69

邻氨基苯酚70

哌啶-4-甲酰-（2,6-二甲基）苯胺70

2-氨基-6-氯苯甲酸71

邻氯苯胺71

偶氮苯71

2-氨基-4-硝基苯酚72

青霉烷砜酸72

1H-吲唑-3-羧酸72

3-氯-4-氟苯胺73

顺-3,3,5-三甲基环己醇73

二苯基甲醇74

对氨基苯甲酸74

β-氨甲基-对氯氢化肉桂酸74

邻苯二胺75

苯肼75

N,N-甲基邻氨基苄基环己胺76

3-羟基戊二酸二乙酯76

（S）-（＋）-2-氨基丙醇77

5-氨基水杨酸77

对氟苄胺78

2-氨基-5-氯-二苯酮78

1-苯基-2-氨基丙烷78

片呐醇79

β-苯乙胺79

间羟基苯甲醛79

间硝基苯胺80

4-（2-氨基-4-氯苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯81

对氨基苯乙醚81

顺-4-［2-甲基-3-（对叔戊基苯基）丙基］-2,6-二甲基吗啉盐酸盐81

2,4-二氟苯胺82

3,4-二甲氧基苯乙胺82

对氨基苯乙酸83

苯硫酚83

对氨基苯甲酸乙酯83

氨基丙二酸二乙酯84

3,3,5-三甲基环己醇84

2-氨基-4′-氯二苯胺84

间氨基苯甲酸85

环丁基甲醇85

第三章 卤化反应86

第一节　卤素卤化剂86

一、卤素与烯烃的亲电加成87

二、卤素与炔烃的亲电加成88

三、卤素与不饱和键的自由基型反应89

四、卤素与芳烃的反应89

五、羰基化合物α-氢的卤代94

六、羧酸及其衍生物α-氢的卤代96

第二节　卤化氢96

一、卤化氢对碳碳不饱和键的加成96

二、卤化氢或氢卤酸与醇的反应98

三、氢卤酸与醚的反应99

第三节 卤化磷和三氯氧磷100

第四节　亚硫酰氯和硫酰氯101

一、亚硫酰氯101

二、硫酰氯103

第五节　其他卤化剂104

一、次卤酸和次卤酸盐（酯）104

二、N-卤代酰胺104

三、特殊卤化剂和特殊反应106

第六节 卤化反应在药物和药物中间体合成中的应用108

溴乙烷108

1-溴丙烷109

溴代环丙甲烷109

氯代环己烷109

α-溴代异丁酰溴110

α-甲基-4-溴苄基氯110

2,4-二氟苯甲酸111

α-溴代环己烯111

反-4-N-苄氧羰氨甲基环己烷-1-酰氯111

α-磺基苯乙酰氯112

3,5-二碘水杨酸112

邻氯苯甲酰氯112

丁酰氯113

间溴硝基苯113

对硝基苄基溴114

α-氯代乙酰乙酸乙酯114

4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮114

β，β＇-二氯二乙醚115

α-溴代丙酰溴115

溴代丙酮酸乙酯115

4-氯丁酰氯116

氯乙酸116

对溴乙酰苯胺117

异丁酰氯117

4-氨基-3,5-二碘苯甲酸117

对溴苯酚118

2,6-二氯苯胺118

丁二酸一甲酯一酰氯118

2-氯代苯并噻唑119

5-甲基-2-氯甲基吡嗪119

2,4,6-三碘-3-氨基苯甲酸120

对氯苄基溴120

氯化苄120

炔丙基溴121

2-氯-三氯甲苯121

二乙氧基硫磷酰氯121

碘仿122

1-溴十二烷122

氟乙酸乙酯122

2,6-二氨基-4-氯嘧啶123

1,3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶123

2-氯-3-氨基吡啶123

1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑124

1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷124

溴甲基环丁烷124

α-溴代乙酰基吡喃葡萄糖125

2-溴-6-氯己酸乙酯125

5-溴呋喃-2-甲酸126

对碘苯胺126

5-甲基-3-苯基异噁唑-4-甲酰氯126

3-溴苯酞127

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮127

6α，6β-二溴青霉烷酸128

2,4-二氯苯酚128

α-氯代苯甲酰肟129

3,5-二溴水杨酸129

2,4,6-三溴苯酚129

5-溴戊酸甲酯130

N-溴代乙酰胺130

α-溴代乙酰基吡喃葡萄糖醛酸甲酯131

2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶131

α-溴代对羟基苯乙酮132

N-氯代丁二酰亚胺132

第四章　硝化反应133

第一节 硝化反应机理及硝化剂的类型和性质133

一、硝化反应机理133

二、硝化剂的类型和性质133

第二节　影响硝化反应的因素136

一、反应物结构对硝化反应的影响136

二、硝化剂对硝化反应的影响138

第三节　间接硝化法140

一、卤素置换法140

二、磺酸基置换法141

三、氧化法141

第四节　亚硝基化合物141

一、碳原子上的亚硝基化反应141

二、氮原子上的亚硝基化反应143

第五节　硝化反应在药物及药物中间体合成中的应用143

3,5-二硝基苯甲酸143

5-硝基-2-呋喃丙烯腈144

N-（2氯乙基）-N′-环己基-N-亚硝基脲144

硝基苯145

1-硝基萘145

5-硝基-2-糠醛二醋酸酯146

5-硝基呋喃丙烯酸146

2-氨基-5-硝基吡啶146

3-硝基邻二甲苯146

对亚硝基-N,N-二甲基苯胺147

对硝基乙酰苯胺147

2-硝基噻吩148

间硝基苯甲腈148

2-甲基-5-硝基咪唑148

间硝基苯甲酸149

邻硝基苯甲醛149

2-氰基-4-硝基氯苯150

间硝基苯甲醛150

5-硝基异酞酸151

4-硝基邻苯二甲酰亚胺151

对硝基苄基氯151

4-硝基苯乙腈151

2,4,5-三氯硝基苯152

3-硝基-1,2-苯二甲酸152

对亚硝基苯酚153

2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲酸153

3-硝基-4-甲氧基苯乙酮153

5-硝基尿嘧啶154

1-甲基-4-硝基-5-氯咪唑154

3-硝基苯乙酮154

间硝基对乙酰氨基苄基腈155

4-（2-甲氧基乙基）硝基苯155

3,4-二氯硝基苯155

3,4-亚甲二氧基苯胺156

4-氯-3-硝基苯甲酸156

4-甲氧基-2-硝基苯胺156

6-硝基邻甲苯胺157

2-甲基-4,6-二羟基-5-硝基嘧啶157

α-硝基丁酸乙酯158

2,6-二甲基硝基苯158

4-硝基-N-氧化吡啶158

6-硝基胡椒酸159

4-溴-5-硝基邻苯二甲酰亚胺159

第五章　磺化反应160

第一节　概述160

第二节　磺化反应的机理及磺酸的分离方法161

一、磺化反应的机理161

二、磺酸的一般分离方法162

第三节　磺化剂及磺化方法163

一、直接磺化法163

二、间接磺化法165

第四节　影响磺化反应的主要因素166

一、磺化剂浓度166

二、反应物的结构167

三、反应温度167

四、催化剂168

第五节　磺酸及磺酰氯的性质169

一、磺酸的性质169

二、磺酸的水解169

三、磺酸基的置换反应169

四、磺酰氯的性质170

第六节　磺化反应在药物及药物中间体合成中的应用170

5-磺基水杨酸170

对氨基苯磺酸170

间硝基苯磺酸钠171

3,5-二羟基苯甲酸171

羟甲基磺酸钠172

2,6-二氯苯酚172

间羧基苯磺酸钠172

2-溴乙磺酸钠173

邻硝基苯磺酰氯173

二苯砜173

苯亚磺酸174

甲基磺酸174

十二烷基磺酸钠175

苯磺酰氯175

4-羟基丁基磺酸钠175

对甲苯磺酰氯176

对甲氧基苯磺酰氯176

对乙酰氨基苯磺酰氯177

甲基磺酰氯177

对甲苯磺酸177

邻氨基苯磺酸178

对甲苯亚磺酸178

间硝基苯磺酰氯178

乙烷二磺酸179

2,4,5-三甲基-3,6-二硝基苯磺酸钾179

对氯苯磺酰氯180

对氨甲基苯磺酰胺180

吡啶-3-磺酸181

8-羟基喹啉-5-磺酸181

2,4,5-三甲基苯磺酸181

（＋）-樟脑磺酸182

β-萘磺酸钠182

对碘苯磺酰氯183

第六章　烃基化反应184

第一节　卤代烃类烃化剂184

一、氧原子上的烃基化184

二、氮原子上的烃基化188

三、碳原子上的烃基化192

第二节　酯类烃化剂196

一、硫酸酯196

二、芳磺酸酯198

第三节　环氧乙烷类烃化剂199

一、氧原子上的羟乙基化199

二、氮原子上的羟乙基化200

三、碳原子上的羟乙基化201

第四节　醇类烃化剂201

一、羟基氧原子上的烃基化201

二、氨及氨基氮原子上的烃基化202

三、碳原子上的烃基化203

第五节　其他烃化剂203

一、烯烃类烃化剂203

二、有机金属烃化剂205

三、重氮甲烷208

四、还原烃化209

第六节 相转移催化反应在烃基化反应中的应用210

一、相转移催化剂210

二、相转移催化烃化的基本原理210

三、相转移催化反应在烃基化反应中的应用211

第七节　烃基化反应在药物及药物中间体合成中的应用212

1-（3-氯丙基）-苯并咪唑-2-酮212

多潘立酮213

4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯213

2-（邻硝基苯氨基）-3-氰基-5-甲基噻吩214

N,N-二甲基苯胺214

N-甲基-N-邻硝基苄基环己胺215

1-苄基-吲唑-3-氧乙腈215

叔丁基脲215

2,3-二氯苯甲醚216

甲基丙二酸二乙酯216

正丁基丙二酸二乙酯217

3,4,5-三甲氧基苯甲酸217

邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯217

（－）-4-（2-羟基-3-异丙氨基丙氧）吲哚218

烯丙基苯基醚218

苯甲醚219

N-（β-氨乙基）哌啶219

N-吡咯烷酮乙酸乙酯219

1-苯基-2,3-二甲基吡唑-5-酮220

2-乙氧基萘220

对乙氧基-N-甲基乙酰苯胺221

丙辛吲哚盐酸盐221

二乙基丙二酸二乙酯221

甲基苯乙基醚222

3-氧-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧-2-乙酸乙酯222

3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯222

1-（β-羟乙基）-2-甲基咪唑盐酸盐223

对氯苄腈223

3-（邻甲氧基苯氧基）-1,2-丙二醇224

7-（2,3-二羟丙基）-茶碱224

二乙氨基乙醇224

2-苯基丙腈225

4-（2-氯乙氧基）苯甲酸225

对硝基苯乙醚225

α-（2,4-二氯苯基）-β-（1-咪唑基）乙醇226

2-二乙氨基-1-苯基丙酮盐酸盐226

对氯苯乙醚227

N-甲基-1-萘甲胺227

1-甲基吲唑-3-羧酸227

3,4-二甲氧基苯甲醛228

4-甲酰苯基-2′，3′，4′，6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷228

邻乙氧基苯甲酸乙酯229

1-苯酞-5-氟尿嘧啶229

2-苄氧基-5-氟嘧啶-4-酮229

2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮230

3-间甲苯氧基-1,2-环氧丙烷230

2-烯丙基苯酚230

苄基丙酮231

1-苯基环戊烷甲酸231

3,4,5-三甲氧基苯甲酸-3′-氯丙酯232

2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸232

二丙基氰乙酸甲酯233

牛磺酸233

2-（N-烯丙基-N-2,6-二氯苯基）氨基咪唑啉233

2′，4′-二氟-α-（1H-1,2,4-三唑-1-基）苯乙酮234

N-（4-氟苯甲基）邻苯二甲酰亚胺234

3,4-二甲氧基苯甲醛235

苄基丙二酸二乙酯235

3-丁氧基-4-硝基苯甲酸236

2-氨基吡啶236

3-氨基吡啶236

1,3-二甲基-6-（3-羟基丙基）氨基尿嘧啶237

3,4-二甲基苯胺237

十二烷硫醇-1238

3-（α-乙基苄基）-4-羟基香豆素238

苯乙腈239

环己基甲酸239

对叔戊基苄基溴239

4-叔丁基苄氯240

硫氰酸-2,4-二硝基苯酯240

邻氨基苯甲酸241

γ-氨基-α-羟基丁酸241

第七章　酰化反应242

第一节　羧酸酰化剂242

一、氧原子上的酰化——酯化反应243

二、氮原子上的酰化反应247

三、碳原子上的酰化反应248

第二节　酸酐酰化剂249

一、氧原子上的酰化反应249

二、氮原子上的酰化反应250

三、碳原子上的酰化反应251

第三节　酰氯酰化剂253

一、氧原子上的酰化反应253

二、氮原子上的酰化反应254

三、碳原子上的酰化反应255

第四节　酯类酰化剂258

一、氧原子上的酰化反应258

二、氮原子上的酰化反应259

第五节　其他酰化剂260

一、乙烯酮和双乙烯酮260

二、Vilsmeier反应261

三、Hoesch反应262

四、Reimer-Tiemann反应263

五、Gattermann-Koch反应264

六、Fries重排265

七、Kolbe-Schmidt反应266

第六节　选择性酰基化反应266

一、氧原子上的选择性酰基化反应266

二、氮原子上的选择性酰基化反应268

第七节 酰化反应在药物及药物中间体合成中的应用269

1,2,4-三乙酰氧基苯269

苯基丙二酸单苯酯269

顺-4-（2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酰基）-2,6-二甲基吗啉270

D（－）-α-苄氧羰氨基-α-苯乙酸270

L-N-乙酰基硫杂脯氨酸271

丙酮二羧酸二乙酯271

异丁酰基乙酸乙酯271

氰乙酰胺272

7-（2-噻吩乙酰氨基）头孢菌素钠272

D-α-叔丁氧基羰氨基-α-（4-羟苯基）-醋酸273

对氨基苯甲酸乙酯273

N,N′-双-［3-（3′，4′，5′-三甲氧基苯甲酸基）丙基］高哌嗪双盐酸盐273

4-苯甲酰氨基-N,N-二正丙基戊酰胺酸274

2,4,6-三羟基苯乙酮274

苯乙酮275

N-苯甲酰基谷氨酸275

二苯乙腈275

2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮276

L-谷氨酸-γ-乙酯276

α-溴代丙酰-2′，6′-二甲苯胺277

4-溴苯乙酮277

2,4-二氯苯基氯甲基甲酮277

水杨酸苯酯278

乙酰水杨酸278

氯乙酸乙酯279

4,4′-二氟苯甲酮279

对甲苯磺酸甲酯279

4′-氯-4-羟基二苯酮280

乙酰甘氨酸乙酯280

N-邻羧基苯基-4-氯-2-氨基苯甲酸280

1-对甲苯基-2-氯-1-丙酮281

N-（2-四氢呋喃甲酰基）哌嗪281

邻苯甲酰基苯甲酸282

2,5-二甲氧基苯丙酮282

邻氯苯磺酰基异氰酸酯282

2,6-二甲基乙酰苯胺283

乙酰乙酸异丁酯283

2-（对氟苯甲酰基）噻吩283

1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮284

3-溴二苯酮284

3-（4-乙氧基苯基）-1,1-二乙基脲285

N-氯乙酰基苯胺285

7-（1H-1-四唑基）乙酰氨基头孢菌素酸285

2-乙酰噻吩286

乙酰基乙酰苯胺286

N-苯甲酰基甘氨酸286

6-甲氧基-2-丙酰基萘287

4-对甲氧基苯基-4-氧代丁酸287

2-乙酰氧基苯甲酸-3-羟基苯酞酯287

对硝基二苯酮288

反-4-N-苄氧羰氨甲基环己烷-1-羧酸288

4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚288

ε-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰氨基）己酸289

1,4-双甲基磺酸丁二酯289

N-对羟基苯基水杨酰胺289

α-羟基戊酰胺酸290

苯唑青霉素钠290

γ-邻苯二甲酰亚氨基-α-羟基丁酸291

N-羟基邻苯二甲酰亚胺291

4-氟苄基氯291

苯甲酰腈292

二苯甲酰基-L-酒石酸292

N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺293

对碘苯基苄基酮293

2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰氨基苯酯293

2-氨基-5-氯二苯酮294

3,4-二羟基苯乙酮294

2,4-二羟基苯乙酮295

N-（2,6-二甲苯基）-4-吡啶甲酰胺295

N-（2,6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺295

N-吡咯烷酮乙酰胺296

1-（4-羟基苯基）-1-丙酮296

对乙酰氨基苯乙酸乙酯297

对硝基苯甲酰-β-丙氨酸297

对乙酰氨基苯丙酮297

3-硝基-4-氯-4′-氟二苯酮298

邻苯甲酰基苯甲酰胺298

2,2,6,6-四羟甲基环己醇四烟酸酯298

2,4-二羟基-α-氯代苯乙酮299

2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮299

第八章 重氮化及重氮盐的反应300

第一节 重氮化反应机理及主要影响因素300

一、重氮化反应机理300

二、重氮化反应的主要影响因素301

第二节　重氮盐的性质303

一、重氮盐的结构和稳定性303

二、重氮基的取代反应304

三、重氮基还原成肼311

四、重氮盐的偶合反应312

第三节 脂肪伯胺和苄伯胺的重氮化反应314

第四节 重氮化及重氮盐的反应在药物及药物中间体合成中的应用315

2-溴-4-甲基苯酚315

α-乙酰氨基丙二酸二乙酯315

叠氮苯316

2-（1H-1-四唑基）乙酸316

2-溴吡啶317

2-甲基-4,5,6-三甲氧基-4′-硝基偶氮苯317

对氟苯甲酸318

2-氯-5-甲基噻唑318

2-乙基苯肼盐酸盐319

2-氯-6-巯基苯甲酸319

邻氯苯磺酰氯320

邻氯甲苯320

左西孟坦321

5-［对-（2-吡啶氨磺酰）偶氮苯］水杨酸321

间碘硝基苯321

间羟基苯乙酮322

对碘苯甲酰谷氨酸322

碘苯323

邻氯苯甲酸323

间硝基苯酚323

间氯苯甲醛324

对碘苯酚324

2,6-二氯甲苯325

邻溴甲苯325

环庚酮326

对氯苯酚326

对羟基苯甲醛327

间二氟苯327

对氯甲苯328

间溴三氟甲苯328

邻氯溴苯328

2,4-二氯甲苯329

4-羟基偶氮苯329

1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯330

间溴甲苯330

5-（对羧乙基氨甲酰基苯）偶氮水杨酸330

3,4-二甲氧基氟苯331

邻氟甲苯331

4-氯-3-硝基苯甲醚332

对碘甲苯332

第九章　消除反应333

第一节　β-消除反应333

一、反应机理334

二、消除反应的取向——双键的定位规则337

三、β-消除反应的主要影响因素338

第二节　不同有机物的消除反应340

一、醇类脱水340

二、卤代烃的消除343

三、酯的热消除344

四、季铵碱的热消除345

五、叔胺氧化物的热消除346

六、Mannich碱的热消除346

七、其他基团的消除347

第三节　脱羧反应347

第四节　消除反应在药物及药物中间体合成中的应用349

环己烯349

苯乙炔350

1,1-二苯基-1-丙烯350

丁炔二酸351

α-（2,2-二苯基乙烯基）吡啶351

溴化1-［2-（2-噻吩基）乙烯基］吡啶351

叔丁基乙炔352

2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑盐酸盐352

苯丙炔酸352

邻氯苯甲腈353

丙酮酸353

苯甲酸酐354

丙二腈354

溴乙腈355

2-庚酮355

N-苯基-2,6-二氯苯胺355

3,4-二甲氧基苯甲腈356

4-溴-1,3-苯二酚356

3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸（乌头酸）357

二乙醇缩丙烯醛357

丁二酸酐358

吡嗪酰胺358

咪唑358

对硝基苯甲腈359

丙酮二羧酸359

二丁醚360

邻苯二甲酰亚胺360

邻丙氧基苯甲腈361

2-溴丙烯361

环戊烯362

丙炔腈362

氯乙腈362

环氧溴丙烷363

邻氨基苯甲腈363

3-邻羟基苯基苯丙酮364

2-丙基戊酸364

呋喃364

烯丙醇365

4-氯丁腈365

第十章　缩合反应366

第一节　碳负离子的缩合反应366

一、羟醛缩合反应366

二、Knoevenagel-Doebner缩合反应371

三、Stobbe缩合反应373

四、Darzens缩合反应374

五、Perkin缩合反应377

六、Reformatsky缩合反应379

七、Claisen酯缩合以及Dieckmann缩合反应380

八、Mannich反应383

第二节 内鎓盐的缩合反应386

一、Wittig反应386

二、硫内鎓盐388

第三节　芳环及烯烃的亲电缩合390

一、Prins反应390

二、Michael加成和Robinson环化391

第四节 自由基型缩合393

一、Kolbe电解反应393

二、酮醇缩合393

三、酚的氧化偶联394

第五节　协同反应394

一、Diels-Alder反应394

二、卡宾（Carben）的加成缩合396

第六节　缩合反应在药物及药物中间体合成中的应用398

2,4′-二甲基-3-哌啶基苯丙酮盐酸盐398

亚苄基丙二酸二乙酯399

2-二甲氨甲基呋喃399

DL-1-苯基乙胺400

N-（2-氨基苯基）-N′-（1-乙氧甲酰-4-哌啶基）硫脲400

2,6-二羟基-3-氰基吡啶401

4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯401

N,N′-二甲基十二烷基胺402

3-甲氧基-4,5-次甲二氧基苯甲酸甲酯402

2-乙氧基-1-萘甲醛402

对氯苯氧异丁酸403

3-硝基亚苄基乙酰乙酸-β-甲氧基乙酯403

2-硝基乙烯基噻吩403

对羟基苯乙胺404

3,4-亚甲基二氧肉桂酸404

2-呋喃丙烯酸405

2-氧代丙醛肟405

α-甲酰基苯乙酸乙酯406

2-呋喃丙烯腈406

1,1-二乙氧基丙烷406

假石榴碱肟407

苯偶姻407

2-［N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基］乙基苯基酮408

苯基丙二酸二乙酯408

乙酰丙酮409

2-氰乙基丙二酸二乙酯409

2-苯亚甲基环戊酮409

2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮410

二乙醇缩溴乙醛410

α-乙酰氨基肉桂酸410

原甲酸三乙酯411

乙酰丙酮酸乙酯411

碳酸乙二醇酯412

双异丙胺412

3-苯基-3-羟基丙酸乙酯413

4-硝基-3-（对氯苯基）丁酸乙酯413

3-（4′-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈413

肉桂酸414

α-甲基肉桂酸414

α-甲基肉桂醛415

2,2,6,6-四羟甲基环己醇415

3-（N,N-二甲氨基甲基）吲哚415

第十一章　环合反应417

第一节　概述417

第二节 含一个氧原子的杂环化合物的合成419

一、呋喃、四氢呋喃及其衍生物419

二、苯并呋喃及其衍生物420

三、香豆素及其衍生物420

第三节 含一个氮原子的杂环化合物的合成421

一、吡咯及其衍生物421

二、吲哚及其衍生物422

三、吡啶及其衍生物423

四、喹啉及其衍生物425

第四节　含两个氮原子的杂环化合物的合成427

一、吡唑酮衍生物427

二、苯并咪唑衍生物428

三、吲唑衍生物429

四、嘧啶衍生物430

第五节 含一个氮原子和一个硫原子的杂环化合物的合成431

一、噻唑衍生物431

二、苯并噻唑衍生物432

第六节 环合反应在药物及药物中间体合成中的应用433

5,5-二苯基乙内酰脲钠433

2-乙酰基苯并呋喃433

2-氨基噻唑434

1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶434

5,5-二乙基巴比妥酸434

6-氯-1,3-二甲基-2,4（1H,3H）-嘧啶二酮435

苯并呋喃435

9-氯吖啶436

假石榴碱436

2-苯基吲哚437

γ-羧基丁内酯437

4-（5-氯-2-氧代苯并咪唑基）-1-哌啶甲酸乙酯438

1-烯丙基苯并咪唑-2-酮438

L-硫杂脯氨酸439

尿嘧啶439

哌啶-2-酮-3-羧酸乙酯439

9-氨基四氢吖啶440

3-羟基-5-甲基异噁唑440

5-甲基-4-咪唑甲酸乙酯441

吲哚441

4-亚苄基-2-苯基噁唑-5-酮441

2-巯基咪唑-4-羧酸乙酯442

2,6-二氨基-4-羟基嘧啶442

2-噁唑烷酮443

1-（β-苯乙基）-4-哌啶酮443

N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯444

苯并三氮唑444

苯并咪唑444

1H-1,2,4-三氮唑445

3-氨基-1,2,4-三氮唑445

5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸445

2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩446

1-乙基-2,3-二氧代哌嗪446

2-（1-乙氧甲酰-4-哌啶基氨基）苯并咪唑447

3-苄基-4-羟基香豆素447

苯酞447

6-甲基尿嘧啶448

N,N′-双苯磺酰二氮七环448

1,3,3-三甲基-5-羟基吲哚满-2-酮449

1,2,3-三唑-5-硫醇449

2,6-二甲基吡啶450

N,N′-双-（3-羟基丙基）-高哌嗪450

5-氯-3-苯基-苯并异噁唑451

L-2-（2-苯基-2-乙氧羰基甲基）-4-噻唑烷酸451

N-苯基吡咯烷452

环辛并［b］吲哚452

苯并吡嗪452

香豆素453

1,2,4-三唑并［4.3-a］吡啶-3（2H）酮453

6-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素453

2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪454

2-甲基-4,6-二羟基嘧啶454

2-氯甲基苯并咪唑454

3-羧甲基绕丹宁455

3-氨基-4-氰基吡唑455

2-（3-硝基苯基）咪唑啉456

2-氨基4-苯氨基-6-氯甲基-s-三嗪456

6-（4′-氨基苯基）-5-甲基-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-酮456

2-氨基噻唑啉-4-酮457

1-苄基-2,4-咪唑啉二酮457

6-氟-4-硫色满酮458

附录一　分子式索引459

附录二　药名索引465

附录三 人名反应及人名试剂索引471

主要参考文献473