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第一章 绪论1

第一节 有机化学1

一、有机化学的起源与发展1

二、有机化学研究的对象2

三、有机化学与其他学科及工农业生产的关系3

第二节 研究有机化学的目的与任务4

第三节 共价键的属性10

习题13

第二章 烷烃14

第一节 烷烃的来源14

第二节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象15

第三节 烷烃的命名法17

一、普通命名法17

二、系统命名法18

第四节 烷烃的制备20

一、武慈反应20

二、科瑞－郝思反应21

三、烯烃的氢化21

四、卤代烷的还原21

第五节 烷烃的结构22

一、甲烷的结构与sp3杂化22

二、乙烷及其它烷烃的结构23

第六节 烷烃的构象24

一、乙烷的构象24

二、丁烷的构象25

第七节 烷烃的性质26

一、烷烃的物理性质26

二、烷烃的化学性质28

习题36

第三章 烯烃39

Ⅰ．单烯烃39

第一节 通式、同系列、异构现象39

第二节 烯烃的命名法41

第三节 烯烃的实验室制法43

一、醇脱水43

二、卤代烷脱卤化氢45

三、邻二卤代烷脱卤素45

第四节 乙烯的结构45

第五节 烯烃的性质47

一、物理性质47

二、化学性质48

Ⅱ．二烯烃64

第六节 二烯烃的分类与命名64

第七节 1,3－丁二烯的结构65

第八节 1,3－丁二烯的性质66

第九节 1,3－丁二烯的工业制法69

一、丁烯脱氢法69

二、正丁烷脱氢法69

第十节 天然橡胶与合成橡胶69

一、天然橡胶69

二、合成橡胶70

习题71

第四章 炔烃74

第一节 乙炔的来源与特性74

第二节 乙炔的结构74

习题86

第五章 脂环烃89

第一节 脂环烃概貌89

第二节 环烷烃的化学性质91

一、取代反应91

二、氧化反应92

三、加成反应92

四、脱氢反应93

第三节 环烷烃的结构与稳定性93

第四节 环烷烃的立体化学95

一、环烷烃的顺反异构95

二、环己烷的构象95

三、一元取代环己烷的构象97

四、二元取代环己烷的构象98

五、其它环烷烃的构象99

习题100

第六章 芳香烃102

第一节 芳香烃的概貌102

第二节 苯的结构103

第三节 单环芳烃的性质107

一、物理性质107

二、化学性质107

第四节 苯环上取代基的定位规则114

一、两类定位基114

二、二元取代苯的定位规则115

三、定位规律的应用115

第五节 定位规律的解释116

一、邻对位定位基对苯环的影响116

二、间位定位基对苯环的影响117

三、共振论对定位规律的解释118

第六节 多环芳烃119

一、联苯120

二、萘120

三、蒽123

第七节 芳香性与休克尔规则124

一、休克尔规则124

二、非苯芳烃125

习题126

第七章 光学异构（一）129

第一节 立体异构现象129

一、构造异构和立体异构129

二、光学异构129

第二节 物质的旋光性130

一、物质旋光性的发现130

二、平面偏振光130

三、旋光仪131

四、比旋光度132

第三节 旋光性和分子结构的关系132

一、范特荷夫和勒别尔碳四面体学说的提出132

二、对称因素和手性133

第四节 含一个手性碳原子的化合物135

一、对映体和外消旋体135

二、投影式137

三、构型的命名方法138

习题143

第八章 测定有机化合物结构的物理方法145

第一节 电磁波谱的一般概念145

一、光的二像性145

二、电磁波谱的分类及光谱的产生146

第二节 紫外光谱148

一、紫外光谱的一般特征148

二、紫外光谱的基本原理——有机化合物的分子结构与紫外光谱的关系149

三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用152

第三节 红外光谱153

一、红外光谱的基本原理154

二、各类烃类化合物的典型红外图谱159

第四节 核磁共振161

一、核的自旋和磁矩161

二、核磁共振的基本原理及核磁共振仪162

三、屏敝效应和化学位移164

四、等性和不等性质子168

五、峰面积和质子的计算169

六、自旋－自旋偶合和自旋－自旋裂分170

七、烷、烯、炔、芳烃的PMR谱172

第四节 质谱简介174

一、质谱的基本原理174

二、质谱图的应用176

习题178

第九章 卤代烃182

第一节 卤代烃的概貌182

第二节 卤代烷184

一、物理性质184

二、化学性质185

三、亲核取代反应历程190

四、消除反应历程192

第三节 卤代烯烃与卤代芳烃195

一、卤代烯烃与卤代芳烃的制法195

二、化学性质198

第四节 几种常见的卤代烃199

习题200

第十章 醇、酚、醚203

Ⅰ．醇203

第一节 分类与命名203

一、醇的分类203

二、醇的命名204

第二节 醇的制备204

第三节 饱和一元醇的性质207

一、物理性质207

二、化学性质209

第四节 常见的醇217

Ⅱ．酚217

第五节 酚的来源与制法218

第六节 酚的性质219

第七节 重要的酚222

Ⅲ．醚223

第八节 醚的性质224

第九节 环醚226

Ⅳ．硫醇、硫酚、硫醚228

第十节 硫醇与硫酚228

第十一节 硫醚231

习题232

第十一章 醛、酮234

第一节 概述234

第二节 醛、酮的制法236

一、醇或烃类的氧化236

二、羧酸盐的热解237

三、芳烃的酰化237

第三节 醛、酮的性质238

一、物理性质238

二、化学性质240

第四节 不饱和羰基化合物259

一、α、β－不饱和醛酮259

二、乙烯酮261

三、醌262

第五节 几种常见的醛酮266

习题267

第十二章 羧酸272

第一节 羧酸的分类与命名272

一、羧酸的分类272

二、羧酸的命名272

第二节 羧酸的来源和制备273

第三节 羧酸的性质275

一、物理性质275

二、化学性质277

第四节 重要的一元、二元羧酸285

一、甲酸285

二、乙酸285

三、苯甲酸286

四、乙二酸286

五、己二酸286

六、丁烯二酸286

七、苯二甲酸287

习题288

第十三章 取代酸291

第一节 取代酸291

一、卤代酸291

二、羟基酸291

第二节 诱导效应和共轭效应294

一、诱导效应295

二、共轭效应298

习题301

第十四章 羧酸衍生物302

第一节 分类和命名302

第二节 羧酸衍生物的红外光谱及核磁共振谱303

第三节 酰卤306

第四节 酸酐308

第五节 羧酸酯309

第六节 酰胺311

第七节 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结314

第八节 碳酸衍生物315

一、光气316

二、尿素316

三、氨基甲酸酯317

第九节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯318

一、乙酰乙酸乙酯的制法318

二、乙酰乙酸乙酯的结构和性质——互变异构现象319

三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用320

四、丙二酸二乙酯在合成上的应用321

第十节 油脂、蜡323

习题324

第十五章 含氮化合物327

Ⅰ．硝基化合物327

第一节 脂肪族硝基化合物的性质328

第二节 芳香族硝基化合物的性质329

第三节 硝基化合物的制备331

第四节 个别硝基化合物333

Ⅱ．胺334

第五节 胺的合成335

第六节 胺的性质340

一、物理性质340

二、化学性质343

Ⅲ．重氮和偶氮化合物352

第七节 重氮化反应与重氮盐352

一、重氮化反应352

二、重氮盐的化学反应354

第八节 偶氮染料359

一、偶氮染料359

二、颜色与结构的关系361

习题362