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目录1

绪论1

什么是有机化学？1

有机化学是如何发展起来的？2

有机化学的现状4

有机化学和我们的未来4

第一章有机化合物的结构和性质5

1.1化学键5

1.2元素的结合力7

1.3键长和键的强度8

1.4电负性9

1.5极性的双原子分子和偶极矩9

1.6分子间引力10

1.7离子力和范德华力11

1.8沸点和熔点11

1.9伦敦力13

1.10偶极-偶极引力14

1.11氢键14

1.12溶解度15

1.13布朗斯泰酸碱理论17

1.14酸度和碱度路易斯酸碱定义19

本章复习题19

第二章烃22

2.1原子结构概论22

2.2杂化原子轨道——甲烷23

2.3分子轨道—σ键25

2.4甲烷的分子轨道26

天然气27

2.6经验式和分子式28

2.5化学结构式的书写28

2.7燃烧30

2.8烷烃的同系列30

2.9烷烃的结构异构体31

2.10烷基32

2.11烷烃的命名——习惯命名法33

2.12 IUPAC体系命名法33

2.13烷烃化学结构式的书写35

2.14构象异构36

本章复习题39

3.1烃的来源41

第三章烃的衍生物——卤代烷41

3.2烷烃的卤代反应42

3.3由烷烃制备取代烷烃43

3.4化学不等性——二氯乙烷的异构体44

3.5丙烷和丁烷的氯代反应45

3.6取代烷烃的命名法46

3.7卤代烷的物理性质47

3.8官能团48

3.9卤代烷的取代反应50

3.10取代反应51

3.11 化学反应的描述53

本章复习题54

第四章有机化合物的波谱性质57

4.1纯化合物的结构测定57

4.2质谱59

4.3利用质谱确定分子式59

4.4红外光谱62

4.5核磁共振谱65

4.6化学位移67

4.7等性和不等性质子69

4.8 自旋-自旋裂分70

4.9积分74

4.10烷烃和卤代烷的核磁共振谱75

4.11核磁共振谱解析75

本章复习题77

第五章烯烃81

5.1乙烯81

5.2分子轨道和碳碳双键82

5.3简单烯烃命名法85

5.4几何异构现象85

5.5烯烃的E-Z构型命名法86

5.6烯烃的物理性质89

5.7烯烃的波谱性质89

5.8氢化热92

5.9烯烃的稳定性93

5.10加成反应94

5.11烯烃的加成反应96

5.12烯烃与强酸的马尔柯夫尼柯97

夫加成反应97

——化学特性试验98

5.13烯烃与卤素的加成反应98

5.14烯烃与卤化氢的加成反应99

——马尔柯夫尼柯夫加成99

5.15烯烃与硫酸的加成反应100

5.16水合作用100

5.17硼氢化-氧化反应101

5.18高锰酸盐的氧化反应102

本章复习题103

6.1描述化学反应107

第六章反应机理107

6.2反应物和产物——反应的初108

态和终态108

6.3化学能109

6.4过渡状态——化学反应的能垒110

6.5化学反应速率111

6.6温度对化学反应的影响113

——活化能113

6.7反应机理的确定114

6.8极性和非极性反应条件114

6.9异裂反应和均裂反应116

6.10反应中间体118

6.11反应中间体的性质和命名法118

6.12反应机理121

6.13催化123

6.14微观可逆性原理124

本章复习题125

第七章炔烃与二烯烃127

7.1炔烃的结构127

7.2炔烃的命名法128

7.3炔烃的物理性质和波谱性质129

7.4炔烃的取代反应130

7.5碳氢化合物的酸度——炔烃131

的酸度131

7.6炔烃的加成反应133

7.7炔类的还原——立体有择反应135

7.8炔烃的卤代137

7.9布朗斯泰酸对炔烃的加成——卤化氢的马尔柯夫尼柯夫加成137

7.10炔烃的水合——水的马尔柯138

夫尼柯夫加成138

命名法139

7.11 二烯烃与多烯烃——引言和139

7.12二烯烃的化学反应143

7.13电子吸收光谱简介144

7.14共轭二烯烃的结构146

7.15用于1,3-丁二烯的共振理论146

7.16共振结构写法147

7.17共振能——氢化热149

7.18共振理论与共轭二烯烃的加151

成反应151

本章复习题152

第八章烃的制备155

8.1书写制备反应155

8.2烯烃的制备——消去反应156

8.3消去HX——脱卤化氢158

8.4消去H2O——脱水159

8.5消去X2——脱卤162

8.6消去乙酸——热解乙酸酯162

8.7炔烃的制备163

8.8卤代烯脱卤化氢164

8.10烷烃制备165

8.9炔化物取代反应——炔烃的165

烷基化165

8.11由羰基化合物还原167

8.12由卤代烷还原168

8.13合成168

本章复习题170

第九章分子对称和旋光异构172

9.1对称——概述172

9.2分子的手征性（不对称性）175

9.3不对称中心177

9.4费歇尔投影式178

9.5旋光181

9.6外消旋混合物185

9.7旋光异构体的命名——R和S186

构型标定法186

9.8手征性化合物的反应191

9.9相对构型和绝对构型191

本章复习题192

第十章环烃194

10.1环烃命名法194

10.2脂环烃的张力能197

10.3环烷烃中的成键——角张力198

和扭转张力198

10.4环状化合物角张力的重要性200

10.5立体化学和环烃201

10.6环己烷的构象203

10.7环己烷的横键氢和竖键氢205

10.8一元取代环己烷的构象平衡207

10.9环己烷结构式的表示法208

10.10二元取代环己烷209

10.11环烃的反应212

10.12环烃——小环烷烃的制取213

10.13环己烯的制备——狄尔斯-216

艾尔德反应216

本章复习题217

第十一章碳氢氧化合物导论221

11.1烃的含氧衍生物命名法221

11.2醇、醛、酮和羧酸的物理性质225

11.3醇、醛、酮和羧酸间的转变231

——氧化反应231

11.4醛的选择氧化234

11.5还原反应236

11.6金属烷氧化物——醇的酸度239

11.7醇的取代反应240

11.8有机金属化合物——格林尼241

亚试剂241

11.9格林尼亚试剂与羰基化合物243

的反应243

11.10醇、醛、酮和羧酸的光谱247

性质247

11.11核磁共振谱的各向异性效应250

11.12化学交换252

11.13双官能和多官能有机化合253

物反应导论253

本章复习题255

第十二章苯及其衍生物的结构和性质260

12.1苯260

12.2苯的结构261

12.3关于苯结构的现代观念262

12.4苯衍生物的位置异构现象265

12.5苯衍生物的命名266

12.6苯的取代反应269

12.7苯衍生物的取代反应271

12.8芳香族化合物取代反应的定272

位效应272

12.9芳香族化合物取代反应的相274

对反应活性274

12.10弗列德尔-克拉夫茨烷基化276

反应276

反应279

12.11弗列德尔-克拉夫茨酰基化279

12.12烷基苯的氧化281

12.13苯及其衍生物的电子吸收283

光谱283

12.14苯衍生物的红外光谱性质285

12.15苯衍生物核磁共振谱的性质286

12.16芳香性和4n+2规则288

本章复习题290

第十三章反应机理的研究：亲核取代反应294

13.1反应机理的论据294

13.3亲核取代反应动力学296

13.2化学反应机理的处理——定296

义和术语296

13.4 SN1和SN2反应的机理297

13.5 SN1和SN2反应的立体化学——对反应机理的实验探讨299

13.6正碳离子304

13.7正碳离子的稳定性305

13.8正碳离子的诱导效应与共振307

稳定化307

13.9正碳离子的重排309

13.10 SN1反应中的结构重排311

——立体效应313

13.11结构对SN2反应活性的影响313

13.12结构对SN1反应活性的影响315

——电子因素315

13.13 SN1活性与SN2活性的对比316

13.14亲核取代反应中的离去基团318

13.15消去反应：与取代反应的320

竞争及温度影响320

13.16单分子消去反应（E1）321

——查依采夫规则323

13.17消去反应生成产物的控制323

13.18双分子消去反应（E2）324

13.19一级动力学同位素效应326

本章复习题327

第十四章羧酸及其衍生物330

14.1羧酸的取代反应330

14.2酰氯332

14.3酰氯的制备332

14.4酰氯的反应334

14.5酸酐335

14.6酸酐的制备336

14.7酸酐的反应337

14.8羧酸酯337

14.9羧酸酯的制备338

14.10酯的反应——酯水解340

14.11脂肪酸和脂肪酸酯341

14.12酰氯、酸酐和酯的光谱特性343

14.13 酰胺344

14.14酰胺的制备346

14.15酰胺的反应——酰胺水解347

14.16化学能的贮存——高能化合物348

14.17酸度和分子结构——共振效应350

14.18酸度和分子结构——诱导效应352

14.19有机酸和有机碱的强度——354

概论354

14.20有机酸和有机碱的生成356

14.21 二元酸357

本章复习题359

第十五章双官能团和多官能团化合物的立体化学导论——碳水化合物364

15.1 具有两个不对称中心的化合物的立体异构现象——对映体和非对映体364

15.2具有两个手征性中心的化合物的立体异构现象——赤型和苏型命名法366

15.3具有两个相同手征性中心的化合物的立体异构现象——内消旋立体异构体368

15.4带两个手征性中心的分子的370

表示法370

15.5带一个以上手征性碳的分子372

的R和S标定法372

15.6带两个以上手征性中心的化373

合物——糖373

15.7糖和醛糖的立体化学关系374

15.8酮糖——果糖376

光作用377

15.9 D-葡萄糖的结构——变旋377

15.10醛和酮的加成反应——半378

缩醛和缩醛的生成378

15.11 分子内半缩醛的形成和变379

旋光379

15.12 D-葡萄糖的环状结构380

——异头物380

15.13 单糖的环状结构——哈沃思结构381

15.14环状结构中的构象384

15.15单糖的特殊命名法385

15.16碳水化合物的化学反应387

15.17二糖390

15.18 多糖394

本章复习题397

第十六章含碳氢氮的化合物导论401

16.1烃的含氮衍生物的命名法402

16.2胺的结构特性403

16.3胺的物理性质404

16.4胺的制备405

16.5胺的取代反应407

16.6不饱和含氮化合物的催化加408

氢——亚胺的生成和反应408

16.7不饱和含氮化合物的金属氢410

化物还原410

16.8由硝基苯合成苯胺410

16.9水溶液中的酸碱平衡411

16.10胺的反应413

16.11胺的碱性特征414

16.12取代基对酸强度的影响415

16.13铵盐的生成417

16.14苯胺的芳香族取代反应418

16.15酰胺作为芳香族取代反应418

的保护基418

16.16季铵碱的霍夫曼消去作用420

16.17脂肪胺的重氮化——氮作423

为离去基团423

16.18胺和酰胺的波谱特征423

16.19腈的制备和反应426

本章复习题428