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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物分子中的化学键—共价键2

1.2.1 共价键的类型3

1.2.2 碳原子的杂化轨道3

1.2.3 分子轨道理论4

1.2.4 共振论5

1.2.5 共价键的性质6

1.3 有机化学反应的基本类型9

1.3.1 自由基（游离基）反应9

1.3.2 离子型反应9

1.4 有机化学中的酸碱概念10

1.4.1 质子理论10

1.4.2 电子理论10

1.5 有机化合物的分类11

1.5.1 按基本骨架分类11

1.5.2 按官能团分类12

［阅读材料］绿色化学13

习题13

第2章 烷烃15

2.1 烷烃的结构和异构现象15

2.1.1 烷烃的结构15

2.1.2 烷烃的异构现象16

2.2 烷烃的命名19

2.2.1 普通命名法19

2.2.2 系统命名法20

2.3 烷烃的性质22

2.3.1 烷烃的物理性质22

2.3.2 烷烃的化学性质23

［阅读材料］生物能源27

习题28

第3章 烯烃炔烃二烯烃30

3.1 烯烃和炔烃30

3.1.1 烯烃和炔烃的结构30

3.1.2 烯烃和炔烃的命名33

3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质35

3.1.4 烯烃和炔烃的化学性质36

3.2 二烯烃44

3.2.1 二烯烃的分类和命名44

3.2.2 共轭二烯烃45

［阅读材料］番茄红素50

习题51

第4章 环烃53

4.1 脂环烃53

4.1.1 脂环烃的分类和命名53

4.1.2 脂环烃的性质54

4.1.3 环烷烃的稳定性56

4.1.4 环烷烃的构象57

4.2 芳香烃62

4.2.1 芳香烃的分类和命名62

4.2.2 苯的结构64

4.2.3 芳香烃的物理性质66

4.2.4 苯的化学性质66

4.2.5 稠环芳香烃72

4.2.6 非苯型芳香烃76

［阅读材料］富勒烯77

习题78

第5章 对映异构81

5.1 对映异构现象81

5.1.1 对映异构现象和手性81

5.1.2 分子的手性和对称性83

5.2 对映异构体的旋光性84

5.2.1 平面偏振光84

5.2.2 旋光性和旋光度85

5.2.3　旋光仪和比旋光度86

5.3 对映异构体的标记87

5.3.1 对映异构体的表示方法87

5.3.2 对映异构体构型的标记89

5.4 手性碳原子与对映异构体91

5.4.1 含一个手性碳原子的化合物91

5.4.2 含两个手性碳原子的化合物92

5.4.3 不含手性碳原子的化合物93

5.5 外消旋体及外消旋体的拆分94

5.5.1 外消旋体94

5.5.2 外消旋体的拆分96

5.5.3 不对称合成97

5.6 对映异构体的生物学意义98

［阅读材料］手性药物99

习题100

第6章 卤代烃103

6.1 卤代烃的分类和命名103

6.1.1 卤代烃的分类103

6.1.2 卤代烃的命名104

6.2 卤代烃的性质105

6.2.1 卤代烃的物理性质105

6.2.2 卤代烃的化学性质106

6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应114

6.3.1 乙烯型卤代烃和卤代苯114

6.3.2 烯丙基型卤代烃与苄基卤115

6.3.3 孤立型卤代烃115

［阅读材料］卤代烃与环境污染116

习题116

第7章 醇、酚、醚119

7.1 醇119

7.1.1 醇的分类和命名119

7.1.2 醇的结构121

7.1.3 醇的物理性质121

7.1.4 醇的化学性质122

7.2 酚128

7.2.1 酚的分类和命名128

7.2.2 酚的结构129

7.2.3 酚的物理性质129

7.2.4 酚的化学性质130

7.3 醚133

7.3.1 醚的分类和命名133

7.3.2 醚的结构134

7.3.3 醚的物理性质134

7.3.4 醚的化学性质134

7.3.5 冠醚136

7.4 硫醇、硫酚及硫醚137

7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名137

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的结构138

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质138

7.4.4 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质138

［阅读材料］冠醚的发现与超分子化学139

习题140

第8章 醛、酮、醌143

8.1 醛、酮143

8.1.1 醛、酮的结构、分类和命名143

8.1.2 醛、酮的物理性质145

8.1.3 醛、酮的化学性质146

8.2 醌155

8.2.1 醌的结构和命名155

8.2.2 醌的化学性质156

［阅读材料］维生素K157

习题158

第9章 羧酸和取代羧酸161

9.1 羧酸161

9.1.1 羧酸的分类和命名161

9.1.2 羧酸的物理性质162

9.1.3 羧酸的结构和化学性质164

9.2 取代羧酸170

9.2.1 羟基酸170

9.2.2 酮酸175

［阅读材料］脂肪酸的生物学意义178

习题178

第10章 胺和含磷有机化合物181

10.1 胺181

10.1.1 胺的分类181

10.1.2 胺的命名182

10.1.3 胺的结构183

10.1.4 胺的物理性质184

10.1.5 胺的化学性质184

10.1.6 季铵盐和季铵碱的性质190

10.1.7 与医药有关的胺类化合物191

10.2 重氮化合物和偶氮化合物193

10.2.1 结构和命名193

10.2.2 重氮盐的性质193

10.3 有机磷化合物196

10.3.1 膦的分类和命名196

10.3.2 膦衍生物的命名196

1O.3.3 常见的有机磷杀虫剂197

［阅读材料］苯丙胺类化合物198

习题198

第11章 羧酸衍生物201

11.1 羧酸衍生物的结构201

11.2 羧酸衍生物的命名201

11.2.1 酰卤的命名202

11.2.2 酸酐的命名202

11.2.3 酯的命名202

11.2.4 酰胺的命名203

11.3 羧酸衍生物的物理性质204

11.4 羧酸衍生物的化学性质204

11.4.1 酰基的亲核取代反应和反应机理204

11.4.2 还原反应208

11.4.3 酯的缩合反应208

11.4.4 酰胺的性质210

［阅读材料］β-内酰胺抗菌素211

11.4.5 乙酰乙酸乙酯212

11.5 重要的碳酸衍生物214

11.5.1 氨基甲酸酯214

11.5.2 脲（尿素）214

11.5.3 胍215

11.5.4 丙二酰脲216

11.5.5 乙内酰脲217

习题217

第12章 杂环化合物220

12.1 杂环化合物的分类和命名220

12.1.1 杂环化合物的分类220

12.1.2 杂环化合物的命名221

12.2 含氮六元杂环223

12.2.1 吡啶223

12.2.2 嘧啶及其衍生物227

12.3 含氮五元杂环228

12.3.1 吡咯228

12.3.2 咪唑、噻唑及其衍生物231

12.4 稠杂环233

12.4.1 喹啉及其衍生物233

12.4.2 嘌呤及其衍生物234

12.5 生物碱235

12.5.1 生物碱的基本概念及分类235

12.5.2 生物碱的一般性质235

12.5.3 重要的生物碱236

［阅读材料］紫杉醇237

习题238

第13章 脂类和萜类化合物240

13.1 脂240

13.1.1 油脂240

13.1.2 磷脂和糖脂244

13.2 甾族化合物247

13.2.1 甾族化合物的基本骨架和命名248

13.2.2 甾族化合物的构型和构象249

13.2.3 生物体内重要的甾族化合物249

13.2.4 合成甾族药物252

13.3 萜类化合物253

13.3.1 萜类化合物的结构253

13.3.2 萜类化合物的分类和命名253

13.3.3 单萜254

13.3.4 重要的萜类化合物256

［阅读材料］海洋甾体化合物258

习题258

第14章 糖类260

14.1 单糖260

14.1.1 单糖的开链结构和构型260

14.1.2 单糖的环状结构261

14.1.3 单糖的物理性质265

14.1.4 单糖的化学性质265

14.1.5 重要的单糖及其衍生物268

14.2 低聚糖271

14.2.1 重要的二糖271

14.2.2 血型物质273

14.3 多糖274

14.3.1 淀粉274

14.3.2 糖原277

14.3.3 纤维素277

14.3.4 右旋糖酐277

14.3.5 蛋白多糖278

［阅读材料］糖生物工程279

习题279

第15章 氨基酸、多肽和蛋白质282

15.1 氨基酸282

15.1.1 氨基酸的结构、分类和命名282

15.1.2 氨基酸的性质285

15.2 肽287

15.2.1 肽的结构和命名287

15.2.2 肽链结构测定288

15.2.3 活性肽291

15.3 蛋白质292

15.3.1 蛋白质的元素组成292

15.3.2 蛋白质的分类293

15.3.3 蛋白质的分子结构293

15.3.4 蛋白质的性质297

［阅读材料］多肽及蛋白质类药物300

习题300

第16章 核酸302

16.1 核酸的分类和化学组成302

16.1.1 核酸的分类302

16.1.2 核酸的化学组成302

16.2 核苷和核苷酸304

16.2.1 核苷304

16.2.2 核苷酸305

16.3 核酸的结构306

16.3.1 核酸的一级结构306

16.3.2 核酸的二级结构309

16.4 核酸的性质312

16.4.1 核酸的物理性质312

16.4.2 核酸的酸碱性及水解312

16.4.3 核酸的变性、复性和杂交312

［阅读材料］DNA分析技术及其应用313

习题313

第17章 生物体内的化学变化（简介）315

17.1 酶化学基础315

17.1.1 酶的概念315

17.1.2 酶催化作用的特点315

17.1.3 酶的化学组成316

17.1.4 酶的活性中心317

17.1.5 酶的分类和命名318

17.1.6 酶促反应的几个例子318

［阅读材料］溶菌酶320

17.2 生物自由基化学320

17.2.1 自南基和活性氧320

17.2.2 体内自由基的产生321

17.2.3 体内自由基引发的一些反应322

17.2.4 生物体内防御自由基损害的物质324

习题327

第18章 生物材料简介328

18.1 高分子化合物概述328

18.1.1 高分子化合物的基本概念328

18.1.2 高分子化合物的分类和命名329

18.1.3 高分子化合物的基本特征331

18.2 生物医用材料的生物学评价332

18.2.1 生物相容性的概念和原理332

18.2.2 生物相容性的分类333

18.2.3 生物学评价与新材料研究333

18.3 高分子化合物在医药学上的应用334

18.3.1 高分子化合物在医学上的应用334

18.3.2 高分子材料在药学上的应用338

18.3.3 生物医用材料的发展趋势340

［阅读材料］生物降解材料341

习题341

第19章 波谱学基础343

19.1 电磁波谱的基本概念343

19.2 紫外光谱344

19.3 红外光谱345

19.3.1 红外光谱的基本原理345

19.3.2 红外光谱的表示方法346

19.3.3 基团的特征吸收频率与指纹区347

19.3.4 红外光谱解析实例349

19.4 核磁共振谱（NMR）351

19.4.1 核磁共振谱的基本原理351

19.4.2 化学位移352

19.4.3 积分曲线与氢原子数目354

19.4.4 自旋偶合和自旋裂分354

19.4.5 1HNMR谱的解析357

19.4.6 13C核磁共振谱简介358

［阅读材料］磁共振成像358

19.5 质谱359

习题360

参考文献363

主题词索引（英中文词汇对照表）364