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第一章 烷烃的卤化反应1

第一节 烷烃的自由基型卤化反应机理1

第二节 影响自由基型卤化反应的主要因素3

一、不同卤素卤化反应的活性3

二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性6

三、其他影响因素7

参考文献11

第二章 烯烃的卤化反应12

第一节 不饱和烃的亲电加成反应12

一、与卤素的加成反应12

二、与卤化氢的加成反应31

三、与次卤酸和次卤酸盐（酯）的加成反应36

四、烯烃与卤化物的反应50

第二节 烯烃的自由基型加成反应52

一、与卤素的自由基型加成反应52

二、与溴化氢的自由基型加成反应56

三、与多卤代甲烷的自由基型加成反应59

四、烯烃与卤代卡宾的反应62

第三节 烯丙位和苄基位氢的卤代反应70

一、与卤素的反应70

二、与N-卤代酰胺的反应81

三、硫酰氯93

第四节 烯烃的硼氢化-卤化反应95

第五节 烯烃与草酰氯的反应98

参考文献99

第三章 炔烃的卤化反应101

第一节 端基炔分子中的炔氢被卤素原子取代101

第二节 炔键的加成卤化105

一、卤素与炔烃的加成反应105

二、卤化氢与炔烃的加成反应109

三、次卤酸与炔烃的加成反应112

四、炔烃的硼氢化-卤化反应114

五、炔烃的酰基化反应115

第三节 炔烃α-氢的取代卤化反应116

参考文献117

第四章 芳香烃的卤化反应118

第一节 芳烃的直接卤化118

第二节 卤甲基化反应136

一、氯甲基化试剂137

二、卤甲基化反应的催化剂138

三、影响氯甲基化反应的因素138

第三节 有关基团被卤素原子取代148

第四节 重氮基被卤素原子取代166

一、离子型取代反应169

二、自由基型反应185

第五节 芳环侧链上的卤化反应197

参考文献200

第五章 卤代烃的卤化反应202

第一节 卤代芳烃的卤化反应202

第二节 卤代烃的卤素置换反应208

参考文献218

第六章 醇的卤化反应219

第一节 卤化氢或氢卤酸与醇的反应219

第二节 卤化磷和三氯氧磷与醇的反应236

第三节 亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应250

一、亚硫酰氯与醇的反应250

二、利用硫酰氯制备卤化物257

第四节 三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物260

第五节 其他由醇制备卤化物的方法263

一、酰卤法263

二、亚磷酸三苯酯和碘甲烷与醇反应制备碘代烷269

三、羟基被卤素取代的其他方法271

参考文献280

第七章 酚的卤化反应281

第一节 酚羟基被卤素原子取代281

第二节 酚类化合物芳环上的取代卤化反应291

第三节 Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应308

参考文献319

第八章 醚的卤化反应320

第一节 氢卤酸与醚的反应320

第二节 醚类化合物α-氢的卤化330

第三节 芳香醚芳环上的卤化反应331

参考文献342

第九章 羰基化合物的卤化反应343

第一节 羰基化合物α-氢的取代卤化343

一、酸催化卤化344

二、碱催化卤化345

第二节 卤仿反应374

第三节 醛氯化生成酰氯378

第四节 羰基的卤化380

第五节 醛肟α-位的卤化388

第六节 芳香羰基化合物芳环上的卤化反应393

第七节 烯醇酯和烯醇硅烷醚卤化反应395

一、烯醇酯的卤化反应395

二、烯醇硅醚的卤化反应396

第八节 烯胺的卤化402

第九节 其他卤化方法406

参考文献410

第十章 含氮化合物的卤化反应411

第一节 氨基的卤化和Hofmann-L？gffler-Freytag反应411

第二节 芳香胺芳环上的卤代反应422

第三节 其他含氮化合物的卤化反应436

一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代436

二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应437

三、腈的卤化反应440

四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应444

参考文献454

第十一章 羧酸的卤化反应455

第一节 酰卤的制备455

一、氯化亚砜作卤化试剂457

二、卤化磷作卤化试剂474

三、草酰氯作氯化试剂482

四、光气、双光气、三光气484

五、其他卤化剂487

第二节 Hunsdiecker反应490

第三节 羧基转化为三卤甲基499

第四节 卤代羧酸502

第五节 芳香族羧酸芳环上的卤化反应508

参考文献509

第十二章 羧酸衍生物的卤化反应510

第一节 酰氯的卤化反应510

第二节 酸酐的卤化反应512

第三节 酯的卤化反应514

第四节 酰胺的卤化反应519

参考文献535

第十三章 含硫化合物的卤化反应536

第一节 芳烃的氯磺化反应536

第二节 硫醇、硫醚和二硫化物的卤化反应544

第三节 其他含硫化合物的卤化反应550

第四节 磺酸酯的卤素交换反应556

参考文献558

第十四章 糖类化合物的卤化反应559

第一节 α-卤代酰基糖的合成559

第二节 糖分子中其他羟基的卤代反应565

参考文献570

第十五章 元素有机化合物的卤化反应571

第一节 含磷有机卤化物571

第二节 金属有机化合物的卤化反应578

化合物中文名称索引585