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第1章 绪论1

1.1 有机化学发展概况1

1.1.1 有机化学的发展与其他学科的关系1

1.1.2 有机化合物的一般特性2

1.1.3 有机化学的研究方法3

1.2 有机化合物的结构4

1.2.1 价键4

1.2.2 有机化合物中的共价键7

1.2.3 有机分子的构造和构型11

1.2.4 有机化合物的分类13

1.3 有机化合物的性质14

1.3.1 物理性质14

1.3.2 化学性质17

1.3.3 有机化学中的酸碱理论19

思考题22

习题22

第2章 饱和脂肪烃24

2.1 烷烃24

2.1.1 烷烃的结构24

2.1.2 烷烃的命名24

2.1.3 烷烃的物理性质26

2.1.4 烷烃的化学性质27

2.1.5 自由基取代反应29

2.2 环烷烃30

2.2.1 环烷烃的分类和命名30

2.2.2 环烷烃的物理性质32

2.2.3 环烷烃的化学性质32

2.2.4 环烷烃的环张力和稳定性33

2.2.5 烷烃的构象36

2.2.6 环烷烃的构象37

2.2.7 构象分析39

2.2.8 重要化合物41

思考题43

习题43

第3章 不饱和脂肪烃45

3.1 单烯烃45

3.1.1 烯烃的结构和命名45

3.1.2 顺反异构及构型表示法46

3.1.3 烯烃的物理性质49

3.1.4 烯烃的化学性质50

3.2 炔烃57

3.2.1 炔烃的结构和命名57

3.2.2 炔烃的物理性质58

3.2.3 炔烃的化学性质58

3.3 二烯烃62

3.3.1 共轭二烯烃的结构62

3.3.2 共轭体系和共轭效应63

3.3.3 共轭体系的反应65

3.4 萜类化合物67

3.4.1 萜类化合物的结构67

3.4.2 萜类化合物概述67

思考题71

习题71

第4章 芳香烃74

4.1 单环芳烃74

4.1.1 苯的结构74

4.1.2 单环芳香烃的异构和命名77

4.1.3 单环芳烃的物理性质79

4.1.4 单环芳烃的化学性质79

4.2 稠环芳烃93

4.2.1 萘93

4.2.2 蒽和菲96

4.2.3 其他稠环芳香烃97

4.3 非苯芳烃97

4.3.1 休克尔4n+2规则97

4.3.2 轮烯99

4.3.3 二茂铁99

4.3.4 富勒烯100

思考题101

习题101

第5章 旋光异构104

5.1 旋光性和比旋光度104

5.1.1 旋光性104

5.1.2 比旋光度105

5.2 手征性分子和旋光异构体105

5.2.1 对称性和手性105

5.2.2 对映体106

5.2.3 手性分子和手性因素106

5.3 构型的确定和构型的表示方法107

5.3.1 费歇尔投影式107

5.3.2 相对构型和D、L表示法108

5.3.3 绝对构型和R、S表示法109

5.3.4 构型和旋光性的关系110

5.4 旋光异构体的数目和内消旋体110

5.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物的旋光异构体110

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体111

5.4.3 外消旋体的拆分111

5.5 烯烃亲电加成的立体化学113

思考题115

习题115

第6章 卤代烃118

6.1 卤代烷118

6.1.1 卤代烷的结构和命名118

6.1.2 卤代烷的物理性质119

6.1.3 卤代烷的化学性质120

6.1.4 亲核取代反应122

6.1.5 消除反应124

6.1.6 亲核取代反应中的立体化学126

6.1.7 消除反应中的立体化学127

6.2 卤代烯烃和卤代芳烃128

6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类128

6.2.2 乙烯基型和芳基型卤代烃128

6.2.3 烯丙基型和芳甲基型卤代烃129

6.2.4 重要化合物129

思考题131

习题131

第7章 醇、酚、醚133

7.1 醇133

7.1.1 醇的结构、分类和命名133

7.1.2 醇的性质134

7.1.3 重要的醇139

7.2 酚140

7.2.1 酚的分类和命名140

7.2.2 酚的结构141

7.2.3 酚的性质141

7.2.4 重要的酚144

7.3 醚145

7.3.1 醚的分类和命名145

7.3.2 醚的性质146

7.3.3 环醚147

7.4 硫醇和硫醚149

7.4.1 硫醇149

7.4.2 硫醚151

思考题151

习题152

第8章 醛、酮、醌154

8.1 醛和酮154

8.1.1 醛、酮的结构和命名154

8.1.2 醛、酮的物理性质155

8.1.3 醛、酮的化学性质156

8.1.4 羰基加成反应的立体化学170

8.1.5 重要的醛、酮化合物171

8.2 醌173

8.2.1 醌的结构和命名173

8.2.2 对苯醌的化学性质173

思考题175

习题176

第9章 羧酸及其衍生物和取代酸178

9.1 羧酸178

9.1.1 羧酸的结构和命名178

9.1.2 羧酸的物理性质179

9.1.3 羧酸的化学性质180

9.1.4 重要的羧酸184

9.2 羧酸衍生物185

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名185

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质186

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质186

9.2.4 酰基亲核取代反应机理190

9.2.5 重要的羧酸衍生物191

9.3 取代酸192

9.3.1 羟基酸的分类和命名192

9.3.2 羟基酸的化学性质193

9.3.3 重要的羟基酸194

9.3.4 羰基酸196

9.3.5 羰基酸的化学性质196

9.3.6 互变异构现象197

9.3.7 重要的羰基酸199

思考题200

习题200

第10章 含氮和含磷化合物202

10.1 胺202

10.1.1 胺的分类、命名和结构202

10.1.2 胺的物理性质203

10.1.3 胺的化学性质205

10.1.4 重要化合物209

10.2 酰胺210

10.2.1 酰胺的结构和命名210

10.2.2 酰胺的物理性质210

10.2.3 酰胺的化学性质211

10.2.4 碳酸酰胺212

10.2.5 苯磺酰胺和苯磺酰脲213

10.3 其他含氮化合物213

10.3.1 硝基化合物213

10.3.2 重氮盐和偶氮化合物215

10.3.3 腈和异腈219

10.4 含磷有机化合物220

10.4.1 磷化物的结构和命名220

10.4.2 有机磷化合物的反应221

10.4.3 磷的生化作用222

思考题223

习题223

第11章 杂环化合物和生物碱225

11.1 杂环化合物225

11.1.1 杂环化合物的分类和命名225

11.1.2 杂环化合物的结构与芳香性226

11.1.3 杂环化合物的化学性质228

11.1.4 重要杂环化合物234

11.2 生物碱239

11.2.1 生物碱概述239

11.2.2 生物碱选述239

思考题241

习题241

第12章 脂类化合物242

12.1 油脂242

12.1.1 油脂的组成、结构和命名242

12.1.2 油脂的性质244

12.1.3 表面活性剂246

12.1.4 蜡248

12.2 磷脂249

12.2.1 磷酸甘油酯249

12.2.2 神经鞘磷脂251

12.3 甾族化合物252

12.3.1 甾族化合物的结构252

12.3.2 重要的甾族化合物253

思考题258

习题258

第13章 碳水化合物260

13.1 单糖260

13.1.1 单糖的结构261

13.1.2 单糖的性质266

13.1.3 重要的单糖及其衍生物276

13.2 低聚糖277

13.2.1 还原性二糖277

13.2.2 非还原性二糖279

13.2.3 环糊精280

13.3 多糖281

13.3.1 淀粉281

13.3.2 糖原282

13.3.3 纤维素283

13.3.4 甲壳素284

13.3.5 其他多糖285

思考题286

习题287

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸289

14.1 氨基酸289

14.1.1 氨基酸的分类和命名289

14.1.2 氨基酸的结构和构型291

14.1.3 氨基酸的性质292

14.2 蛋白质295

14.2.1 蛋白质的分类295

14.2.2 蛋白质的结构296

14.2.3 蛋白质的理化性质300

14.3 核酸303

14.3.1 核酸的组成303

14.3.2 核苷和单核苷酸304

14.3.3 核酸的结构306

思考题309

习题309

第15章 波谱基础310

15.1 吸收光谱310

15.1.1 概述310

15.1.2 吸收光谱的产生310

15.2 紫外-可见吸收光谱311

15.2.1 紫外-可见吸收光谱的基本原理311

15.2.2 影响紫外吸收光谱的主要因素315

15.2.3 紫外光谱图的解析316

15.2.4 紫外光谱的应用317

15.3 红外光谱318

15.3.1 红外光谱的基本原理318

15.3.2 红外光谱与分子结构的关系320

15.3.3 各类有机化合物红外吸收光谱321

15.3.4 红外光谱图的解析方法324

15.3.5 红外光谱图解析举例324

15.3.6 红外光谱的应用326

15.4 核磁共振谱327

15.4.1 核磁共振的基本原理327

15.4.2 1H NMR的化学位移328

15.4.3 核磁共振信号与分子结构的关系330

15.4.4 核磁共振谱的应用332

15.5 质谱335

15.5.1 质谱的基本原理336

15.5.2 质谱仪和质谱图336

15.5.3 质谱图的解析336

思考题339

习题339

参考文献341