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第一章 有机化合物的命名1

第一节 有机化合物命名方法概述1

一、化学介词1

二、命名方法分类1

三、常见有机化合物的缩写3

第二节 系统命名法3

一、系统命名法的基本原则3

二、次序规则5

三、系统命名法的基本步骤5

第三节 几类重要有机化合物的系统命名6

一、烯炔6

二、芳香族化合物6

三、桥环化合物6

四、螺环化合物6

五、杂环化合物7

第四节 立体异构体的命名7

一、顺反异构体的命名7

二、旋光异构体的命名和构型的R／S标记8

三、桥环化合物内／外型的标记9

习题9

第二章 立体化学12

第一节 顺反异构12

一、顺反异构产生的条件12

二、顺反异构的标记方法（详见第一章）12

三、含有C＝N和N＝N的化合物12

第二节 对映异构12

一、手性与对称因素12

二、构型表示方法——费歇尔（Fischer）投影式13

三、对映异构体的构型标记14

四、含有手性原子化合物的对映异构14

五、环状化合物的顺反异构与对映异构16

六、不含手性原子的手性分子16

七、外消旋体的拆分18

第三节 构象与构象分析19

一、空间张力（steric strain）19

二、链状化合物的构象19

三、环己烷衍生物的构象22

四、构象效应24

第四节 动态立体化学26

一、立体选择性反应26

二、立体专一性反应27

第五节 不对称合成27

一、以手性分子为原料的不对称合成27

二、在非手性分子中引入手性中心的不对称合成28

三、以手性分子为试剂的不对称合成28

四、手性催化剂参与的不对称合成29

习题29

第三章 取代基效应32

第一节 诱导效应32

一、共价键的极性与静态诱导效应32

二、静态诱导效应的特点32

三、静态诱导效应的相对强度及影响因素33

四、动态诱导效应35

五、诱导效应对化合物性质及化学反应的影响36

第二节 共轭效应37

一、电子离域与共轭效应37

二、静态共轭效应38

三、动态共轭效应40

四、共轭体系40

五、超共轭效应41

六、共轭效应对化合物性质及化学反应的影响42

第三节 场效应44

第四节 空间效应45

一、空间效应45

二、空间效应对化合物性质的影响47

习题48

第四章 有机反应活性中间体51

第一节 碳正离子51

一、碳正离子的结构51

二、碳正离子的生成52

三、碳正离子的稳定性及其影响因素52

四、碳正离子的反应54

五、非经典的碳正离子55

第二节 碳负离子58

一、碳负离子的生成58

二、碳负离子的结构58

三、影响碳负离子稳定性的因素58

四、碳负离子的反应60

第三节 自由基61

一、自由基的结构61

二、自由基的稳定性及其影响因素62

三、自由基的生成63

四、自由基的反应64

五、离子自由基65

第四节 碳烯67

一、碳烯的结构67

二、碳烯的形成68

三、碳烯的反应69

第五节 氮烯71

一、氮烯的结构71

二、氮烯的形成71

三、氮烯的反应72

第六节 苯炔73

一、苯炔的结构74

二、苯炔的形成74

三、苯炔的反应75

习题76

第五章 取代反应78

第一节 自由基取代反应78

一、卤代反应78

二、氧化反应79

三、芳香自由基取代反应80

第二节 亲电取代反应81

一、芳环上的亲电取代反应81

二、饱和碳上的亲电取代反应86

第三节 亲核取代反应87

一、饱和碳上的亲核取代反应87

二、芳环上的亲核取代反应100

习题104

第六章 加成反应111

第一节 自由基加成反应111

一、烯烃与溴化氢的加成111

二、多卤代甲烷与烯的加成112

三、醛、硫醇对烯烃的加成112

四、羧酸及其衍生物对烯烃的加成112

第二节 亲电加成反应113

一、亲电加成反应历程113

二、亲电加成反应的立体化学115

三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响117

四、亲电加成反应的实例118

第三节 亲核加成反应119

一、烯烃的亲核加成119

二、炔烃的亲核加成120

三、醛酮的亲核加成反应120

四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应132

第四节 共轭加成137

一、共轭烯烃的加成反应137

二、α，β3-不饱和醛酮的加成139

习题142

第七章 消除反应147

第一节 消除反应的历程及影响因素147

一、消除反应的历程147

二、影响消除反应历程的因素148

第二节 消除反应的取向149

一、消除反应的一般规则149

二、反应历程与消除反应的取向149

第三节 消除反应与取代反应的竞争151

一、反应物的结构151

二、碱的影响152

三、离去基团的影响152

四、溶剂的影响152

五、温度的影响153

第四节 消除反应的立体化学153

一、E2反应的立体化学153

二、E1反应的立体化学154

三、E1cb历程中的立体化学154

第五节 热消除反应155

一、热消除反应的历程155

二、热消除反应的取向155

三、热消除反应实例156

习题157

第八章 氧化还原反应160

第一节 氧化反应和氧化剂160

一、常见氧化剂的特征及应用范围160

二、脱氢反应169

第二节 还原反应和还原剂170

一、金属还原剂170

二、金属氢化物还原剂176

三、醇铝还原剂179

四、含硫化合物还原剂179

五、其他还原剂180

六、催化氢化182

习题183

第九章 分子重排反应186

第一节 分子重排反应的分类186

一、分子间重排和分子内重排186

二、按反应历程分类187

三、按不同元素之间的迁移分类187

四、按迁移基团迁移的位置分类187

五、按有机物的三大类型分类187

第二节 亲核重排187

一、缺电子碳的重排187

二、缺电子氮的重排192

三、缺电子氧的重排196

第三节 亲电重排198

一、法沃尔斯基（Favorskii）重排198

二、史蒂文斯（Stevens）重排199

三、沙密尔脱（Sommelet）重排200

四、魏狄希（Wittig）重排201

第四节 芳环上的重排反应202

一、联苯胺重排202

二、弗瑞斯（Fries）重排203

第五节 自由基重排205

第六节 σ键迁移重排206

一、克莱森（Claisen）重排207

二、科普（Cope）重排209

习题210

第十章 周环反应213

第一节 周环反应理论213

一、轨道的对称性213

二、分子轨道对称守恒原理214

三、前线轨道理论215

四、同面与异面途径216

第二节 电环化反应217

一、含4n个π电子体系的电环化217

二、4n＋2个π电子体系的电环化218

第三节 环加成反应219

一、［2＋2］环加成219

二、［4＋2］环加成220

第四节 σ键迁移反应222

一、［1，j］σ键迁移223

二、［3，3］σ键迁移225

习题225

第十一章 有机合成设计简介228

第一节 有机合成反应228

一、形成有机分子骨架的反应228

二、有机分子中官能团的反应230

第二节 反合成分析231

一、反合成法231

二、逆向切断232

第三节 选择性控制239

一、化学选择性239

二、方位选择性241

三、立体选择性241

第四节 保护基的应用242

一、胺类化合物的保护243

二、醇和酚类化合物的保护244

三、醛和酮类化合物的保护244

四、羧酸类化合物的保护245

五、活泼C－H与C＝C的保护245

第五节 极性反转的利用245

第六节 导向基的应用246

一、活化基的应用246

二、钝化基的应用248

三、阻塞基的应用248

第七节 各类有机化合物的合成设计249

一、无官能团化合物的合成设计249

二、单官能团化合物的合成设计250

三、双官能团化合物的合成设计253

习题255

习题参考答案257

参考文献291